Milne se narodil ve Skotsku, ale vyrůstal v Londýně, kde navštěvoval malou soukromou školu v Kilburnu, jejímž provozovatelem byl jeho otec. Jedním z jeho učitelů byl slavný spisovatel H. G. Wells. Později studoval na Westminster School a na Trinity College v Cambridge, kde byla jeho oborem matematika. Během těchto studií psal a pracoval jako editor pro studentský časopis Granta.
Milne spolupracoval se svým bratrem Kennethem, společně publikované články jim vycházely pod iniciály AKM. Milneovy práce si všiml přední britský humoristický časopis Punch (Šídlo), do něhož začal Milne přispívat a časem se stal i redaktorským asistentem. V roce 1913 se oženil s Dorothy de Selincourtovou a o sedm let později se jim narodil syn Christopher Robin.
V průběhu první světové války se Milne připojil k Britské armádě a po jejím skončení sepsal knihu Peace with Honour (1934), odsuzující válku. Během války byl jedním z hlavních kritiků anglického komika P.G. Wodehouse, který bych zajat nacisty ve Francii a držen jeden rok v německém zajetí, odkud (z Berína) vysílal posměšné pořady o Němcích. Milne ho obvinil z kolaborace.
Roku 1925 si Milne pořídil statek v Harfieldu (Cotchford Farm), jižně od Sussexu, kam se definitivně odebral na důchod v roce 1952 po mozkové operaci, která z něj učinila invalidu.
Největší slávu tomuto autorovi přinesla série knih o medvídkovi Pú, jejímiž hlavními hrdinami jsou chlapec Kryštůfek Robin (Christopher Robin), pojmenovaný po jeho synovi, a zvířecí postavičky inspirované jeho skutečnými plyšovými hračkami, z nichž ústřední postavou je medvídek Pú (Winnie-the-Pooh). Tvorbou ilustrací byl pověřen kreslíř Ernest H. Shepard.
Obrovský úspěch jeho dětských knih se stal Milneovi spíše překážkou, protože jeho pevným přáním bylo moci si psát co se mu zachce, přičemž se mu vždy dařilo nalézt dostatečně široké publikum. Časopisu Punch pomohl zbavit se nálepky těžkopádného plátku s nejapným humorem, solidní reputaci si vytvořil i jako autor divadelních her, sepsal řadu duchaplných detektivek a jeho vydavatel tak nebyl příliš nadšen představou, že se chce pustit do dětské literatury. Nicméně Milne napsal svého slavného Púa a s tímto žánrem hned poté skoncoval, současně s tím, jako jeho syn zestárl. Jenže v očích většiny mu proslulost těchto knih přinesla nálepku autora dětské literatury, které se nedokázal zbavit.
Milne byl lépe přijímán v Americe než v samotné Británii. Pokračoval publikováním novel a krátkých povídek, ale koncem 30. let jeho oblíbenost u čtenářů postupně klesala (kritiky byl mimo jiné obviňován z toho, že do jeho děl stále proniká postava Kryštůfka Robina). Dokonce i jeho „domovský“ časopis Punch ho vypudil ze svých řad.
Po Milneho smrti byla práva na Púovy postavičky prodána jeho vdovou Daphne společnosti Walt Disney, která následně vytvořila řadu animovaných filmů na motivy knih o Púovi, stejně tak jako velké množství různých předmětů (především hraček).
Milne byl také autorem mnoha básní, které se mimochodem staly i předmětem četných parodií. Zpracoval divadelní adaptaci románu The Wind in the Willows od Kennetha Grahameho a sám byl autorem nejméně 25 původních divadelních her.
Pů věděl, co chce říci, ale protože byl jen hloupoučký medvídek, nevěděl, jak to říci.
Pokud by ses měla dožít sta let, pak já se chci dožít sta bez jednoho dne, takže bych nikdy nemusel zažít den bez tebe.
Je vě větší zábava hovořit s někým, kdo neužívá dlouhá a složitá slova, ale spíše krátká a jednoduchá, jako třeba „Nedáme si oběd?“
Jednou z výhod nepořádnosti je, že neustále objevutete něco vzrušujícího.
Alan Alexander Milne
