Neal Cassady se narodil v utahském Salt Lake City. Od malička byl vychováván na alkoholu závislým otcem v hotelu na Larimer Street v Denveru. Už od útlého dětství se mu nevyhýbaly žádné průšvihy a problémy. Jako nezletilý zlodějíček aut prošel mnoha nápravnými zařízeními a polepšovnami. Už v této době hodně cestoval a užíval života, jak nejlépe uměl (s pomocí alkoholu a marihuany). Neal procestoval celý americký kontinent, seznámil se s nejrůznějšími drogami a našel si spoustu přátel. Autor jedné jeho pozdější bibliografie Neala nazval „Johnym, rozsívačem marihuany“.
V prosinci roku 1946 zajel navštívit svého přítele na Kolumbijskou univerzitu. Zde se seznámil s Jackem Kerouacem, Williamem Burroughsem a Allenem Ginsbergem, do kterého se zamiloval. S Jackem se spřátelili natolik, že společně podnikli několik cest po Spojených státech a Mexiku. Společně taky vyzkoušeli nejrůznější drogy jako benzedril, marihuanu a peyot a taky hodně pili. Díky těmto cestám později Jack Kerouac napsal legendární román Na cestě. Pokaždé, když se někde utábořili Jack hned začal zapisovat všechna dobrodružství. Často se však potýkal s problémy, nějak nemohl najít ten správný styl. Na nějakou dobu dokonce s psaním přestal až když v jednom z Nealových dopisů našel to pravé. Způsob Nealova vyjadřování, rychlé návaznosti myšlenek a „automatické psaní“ se později stalo beats více než vlastní.
Neal Cassady se několikrát oženil a měl i několik dětí. Nakonec zůstal s Carolyn Cassadyovou v Los Gatos na okraji San Jose, kde si našel práci jako výhybkář na železnici. I s Carolyn však stále udržovali styky s Jackem, Allenem a ostatními. V roce 1960 (Jack byl v té době závislý na alkoholu) podnikl Neal novou sérii tuláckých výprav. Na Jackovo místo se dostal mladý novelista Ken Kesey, který v té době v Kalifornii experimentoval s „kyselinou“ ve skupině „Merry Pranksters“. Když Ken organizoval výlet v psychadelickém autobuse do New Yorku, Neal byl tím šílencem, co seděl za volantem. Tento super výlet pak popsal Wolf ve své knize The Electric Kool-Aid Acid Test.
Neal dokonce uspořádal v New Yorku party na seznámení Kena s Jackem Kerouacem. Toto střetnutí však nenaplnilo Nealovy předpoklady. Jack uražen Kenovým lehkomyslným zacházením s americkou vlajkou, ji zachránil, znovu složil a odešel.
Po jedné bláznivé party v roce 1968 se Neal vydal vedle opuštěné železnice do 20 km vzdáleného města, cestou však usnul. Měl na sobě jenom tričko a kalhoty, byla to mrazivá deštivá noc a tak ho druhý den našli už v kómatu. Neal Cassady zemřel vzápětí v nemocnici v mexickém San Miguel de Allende. Jack Kerouac zemřel rok poté. Nealův nedokončený životopis byl vydaný až posmrtně.
Ačkoli Neal Cassady stál dá se říci v pozadí hnutí a během svého života vůbec nepublikoval, je beat generation s jeho postavou pevně spojeno. Stal se nepostradatelným přítelem a pomocníkem mnoha vůdčích osobností a na každého zapůsobil svým osobitým způsobem. Ztvárnil hlavní postavu v několika knihách např. Go od J. C. Holmese, v Kerouacově románě Na cestě a v The Electric Kool-Aid Acid Test od Wolfa. Zpívali o něm legendární Greadful Death v písni The Other One a objevil se i v básni Howl (Kvílení) od Allena Ginsberga.
For a time I held a unique position: among the hundreds of isolated creatures who haunted the streets of lower downtown Denver there was not one so young as myself.
Of these dreary men who had committed themselves, each for his own good reason, to the task of finishing their days as pennyless drunkards, I alone, as the sharer of their way of life, presented a replica of childhood to which their vision could daily turn, and in being thus grafted onto them, I became the unnatural son of a few score beaten men.
The First Third
Neal Cassady
